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Bei den halogenierten Alkyl-, Aryl- oder Alkylaryloxiden handelt es sich um halogenierte Alkohole, halogenierte Ather, halogenierte Epoxide und um halogenierte Phenole. Zu diesen Verbindungen zählen insbesondere:
- die chlorierten Alkyloxide:
Athylenchlorhydrin (2-Chlor-äthanol) | ClCH2-CH2-0 | |
1,2-Dichlorhydrin (2,3-Dichlor-l-propanol) | C1CH2-CHCl-CH20 | |
1,3-Dichlorhydrin (1,3-Dichlor-2-propanol) | C1CH2-CH(OH)-CH2Cl | |
Epichlorhydrin (1-Chlor-2,3-epoxipropan) | _______ | | O-CH2-CH-CH2Cl |
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Dichlordimethyläther (1,1-Dichlordimethyläther) | ClCH2-O-CH2Cl | |
Monochlordimethyläther (Chlormethyl-methyläther) | H3C-O-CH2Cl | |
Dichlordiäthyläther (2,2-Dichlordiäthyläther) | ClCH2-CH2 O-CH2- CH2 Cl |
- die chlorierten Aryloxide:
Monochlorphenole (2-, 3-, 4-Chlorphenol) | C6H4Cl (OH) | |
Dichlorphenole (insbes. 2,4-Dichlorphenol) | C6H3C12 (OH | |
Trichlorphenole (insbes. 2,4,5-Trichlorphenol und 2,4,6-Trichlorphenol) | C6H2C13 (OH) | |
Pentachlorphenol | C6H C15 (OH) | |
"Dioxin", TCDD (2,3,7,8-Tetrachlor-dibenzo-p-dioxin) |
- die chlorierten Alkylaryloxide:
Chlorkresole (insbes. 4-Chlor-2-methyl-phenol und 4-Chlor-3-methyl-phenol) | C6H3CI (OH) CH3 |
Bei der Herstellung und Verarbeitung von Dichlordimetyläther wurde eine Häufung von Bronchialkarzinomen mit auffallend geringer Latenzzeit beobachtet. Monochlordimethyläther erwies sich bislang nicht als eindeutig kanzerogen, jedoch kann technischer Monochlordimethyläther bis -zu 7% mit Dichlordiinethyläther verunreinigt sein.
2. Chlorierte Aryloxide
Monochlorphenol hat also die stärkste zentralerregende Wirkung, während sie beim Pentachlorphenol fast vollständig fehlt und hier andere Organwirkungen im Vordergrund stehen.
Über Vergiftungsfälle durch reines 2,4,5-Trichlorphenol ist in der Literatur nichts bekannt. Aus 2,4,5-Trichlorphenol kann sich aber bei der Herstellung 2,3,7,8-Tetrachlordibenzop-dioxin (TCDD, "Dioxin") bilden. Dioxin kann auch als Verunreinigung in 2,4,5-Trichlorphenol enthalten sein. Es kann zur Chlorakne (Pernakrankheit), aber auch zu systemischen Schädigungen, wie toxischen Leberzellschädigungen und toxischen Polyneuritiden führen.
Bei Pentachlorphenol wurden neben der Schleimhaut Reizwirkung der Dämpfe und gelegentlichen Dermatitiden durch Kontakt mit der Flüssigkeit auch allgemeine Vergiftungszustände (Mattigkeit, Schweißausbrüche, Atemnot) durch Einatmung der Dämpfe beobachtet. Chronische Vergiftungen sind bisher wissenschaftlich nicht erwiesen.
Pentachlorphenol kann als Verunreinigung Octachlordibenzo-p-dioxin enthalten,
das im Prinzip ähnlich wirkt wie TCDD, aber deutlich weniger toxisch
ist.
3. Chlorierte Alkylaryloxide
Chlorkresole
Über die Toxizität der Chlorkresole finden sich in der Literatur
keine konkreten Angaben. Es ist jedoch anzunehmen, daß ihre Wirkung
ähnlich ist wie die der Chlorphenole.
Hofmann, H. T.: Neuere Erfahrungen mit hochtoxischen Chlorkohlenwasserstoffen. Arch. exper. Pathologie und Pharmakologie 1 (1957), 232
Ludewig, R.; Lohs, K.: Akute Vergiftungen. Gustav Fischer Verlag Stuttgart (1974)
Moeschlin, S.: Klinik und Therapie der Vergiftungen. Georg Thieme Verlag Stuttgart (1972)
Patty, F. A.: Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. II Interscience Publishers (1963)
Schwetz, B. A. et al: Toxicology of Chlorinated Dibenzo-pdoxins. Environmental Health Perspectives Exp. Issue 5 (1973) S. 86 ff.
Thiess, A. M.; Hey, W.; Zeller, H.: Zur Toxikologie von Dichlordimethyläther - Verdacht auf kanzerogene Wirkung auch beim Menschen -. Zbl. für Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz, Band 23 (1973) 4, S. 97-102
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